Samu Castillejo (Málaga, 18 de enero de 1995) quiere volver a España. Hace meses que, desde que el jugador conoce la intención del Milan de darle salida en verano, se habla de ello en el país transalpino. Del interés del Espanyol, adelantado por el periodista Nicolo Schira en Il Corriere Dello Sport, se supo tiempo atrás. Sin embargo se trata de una operación realmente complicada y compleja ya que el Milan pretende cobrar unos 10 millones por su traspaso. En su caso la opción más viable, dado que tiene contrato hasta 2023, sería la de una cesión.
Más fácil lo tendría el Sevilla quien, según el propio Nicolo Schira, ha contactado con sus agentes y entorno para valorar la opción. No parece, en modo alguno, que Castillejo sea una de las primeras opciones de un Sevilla que quiere a Gonçalo Guedes, pero sí podría ser un plan alternativo para reforzar el frente del ataque si se producen salidas o fallan esas primeras opciones. En el caso del equipo de Nervión si dispone de la capacidad económica de pagar el traspaso que el Milan exigiría.
Este curso el malagueño ha tenido un papel muy activo todo a pesar de que en verano no contaban con él. Sin embargo Samu Castillejo quiso quedarse y acabó haciéndose un sitio en el plantel. Ha disputado 43 partidos en total logrando 3 goles y dando 4 asistencias.