Agente libre a final de temporada, Stole Dimitrievski se ha convertido, en las filas del Rayo Vallecano, en uno de los mejores porteros de la competición. Ahora, como señala Fabrizio Romano, el arquero desatará una batalla de mercado. En ese sentido, tanto Sevilla, que perdió a Yassine Bono, como el Villarreal, que sigue sin tener un portero de garantías, se han interesado en Dimitrievski.
Dimitrievski desembarcó en el barrio madrileño en 2019 y tardó muy poco en congeniar con la afición. El guardameta inició su carrera deportiva en el FK Rabotnički de Skopje (Macedonia del Norte), en el equipo juvenil del club. Luego, debutó profesionalmente en el año 2009 al ser convocado al primer equipo de la primera división del fútbol macedonio.
Su carrera continúa en el exterior al llegar a España con el Granada. Ya en territorio español, fue cedido al Cádiz en enero del año 2012 para terminar la actual temporada. En la siguiente temporada 2012-2013 se convierte en el tercer portero del primer equipo del Granada y portero titular del equipo filial.
Con el conjunto nazarí consigue el ascenso con el equipo filial a Segunda División B. En la segunda temporada dentro de la Segunda División B, bajo la dirección técnica de Joaquín Caparrós y de la mano del entrenador de porteros Luis Llopis, Stole Dimitrievski debuta en la Primeraen la jornada 1. Antes de recalar en el Rayo, pasó por el Nàstic de Tarragona.