El Real Oviedo tantea al Cacique Medina, ex del Granada, como opción para el banquillo. Ya habrían existido contactos entre las partes, según apunta el periodista especializado en fichajes Ángel García.
Su trayectoria como entrenado comenzó a mediados de 2016 cuando Medina asumió la dirección técnica de la tercera división de Nacional, con la cual, tras quedar en la tercera posición en el Campeonato Especial de ese semestre, logró obtener el Campeonato Uruguayo de 2017, obteniendo los torneos Apertura y Clausura, así como la tabla anual.
Días después de dicha consagración, fue presentado como entrenador del equipo de primera división, cargo vacante luego de la renuncia de Martin Lasarte. En junio de 2019 es anunciado como nuevo DT del Club Atlético Talleres en Argentina. Hizo una muy buena primera temporada en la Superliga 2019-20, clasificando al equipo a la Copa Sudamericana 2021. En la siguiente temporada, finalizó 3° en el campeonato de Primera División, segundo en la Copa Argentina y además logró la clasificación a la Copa Libertadores 2022. Se fue del club en diciembre de 2021 con 39 triunfos en 88 partidos. En diciembre de 2021, y tras días de negociación, acordó su salida de Talleres.
El 27 de diciembre de 2021, Medina fue nombrado entrenador del Internacional y firmó un contrato por un año. Fue despedido el 15 de abril tras un empate 1-1 con el equipo paraguayo Guaireña.
El 24 de mayo de 2022, fue oficializado como entrenador de Vélez Sarsfield, regresando a Argentina después de casi seis meses. Durante su estancia, disputó las semifinales de la Copa Libertadores, eliminando a River Plate y Talleres, cayendo ante Flamengo por 1-6 en el resultado global. Dejó el club de mutuo acuerdo el 26 de febrero del 2023.
El 26 de noviembre de 2023, Medina fue anunciado como entrenador del Granada C.F. y firmó un contrato hasta el final de la temporada. Sin embargo, fue destituido tras la jornada 29 del campeonato, después de 14 partidos disputados en los que solo obtuvo una victoria, dejando al equipo un punto por encima del colista y a trece de la salvación.