Jonathan Calleri nació en Buenos Aires el 23 de septiembre de 1993. El jugador de 24 años debutó oficialmente en All Boys el 28 de agosto de 2013 en los octavos de final de la Copa Argentina.
En 2014, Boca Juniors se hizo con los servicios del delantero. Los éxitos tardaron en llegar con la camiseta xeneize pero con la llegada de un nuevo entrenador consiguió formar parte del 11 inicial.
En 2015, con la titularidad totalmente ganada, seguiría mostrando un gran nivel, con buenos goles y buenas actuaciones. A mitad de temporada, clubes como Inter de Milán, Roma y Juventus mostrarían interés en el jugador. En la reanudación del torneo argentino, siguió completando buenas actuaciones y goles. Calleri acabó proclamándose campeón del Torneo Primera División de Clausura con Boca Juniors, siendo el goleador del equipo con 10 tantos en 26 partidos. 3 días más tarde, el delantero formó parte de la histórica consagración de Boca Juniors, al proclamarse campeón de la Copa Argentina, su segundo título personal. Esta temporada hizo despertar el interés de varios clubes por el jugador argentino.
En 2016, Boca vendió a Jonathan a un grupo inversor que lo cedió a Deportivo Maldonado y de allí a Sao Paulo por seis meses, después de sostener declaraciones cruzadas con el presidente xeneize. El jugador y su equipo estaban mostrando muy malas actuaciones y el pase de Fase de Grupos a Octavos de la Copa Libertadores peligraba. Fue entonces cuando el equipo brasileño ganó 6-0 a Trujillanos, con 4 goles del delantero argentino, logrando el pase a octavos. El Sao Paulo acabó cayendo en semifinales pero el máximo anotador de la Copa fue Jonathan Calleri, con 9 goles.
En agosto de 2016, salió cedido al West Ham United la temporada completa. Debutó contra el Bournemouth y su primer gol fue contra el Middlesbrough en la 22º jornada de la Premier League. Este mismo curso fue convocado para los Juegos Olímpicos de Río de Janeiro 2016. Disputó un partido, en el que marcó el gol de la victoria contra la selección de Argelia, que acabó 2-1. Brasil no pasó de fase de grupos.
En julio de 2017, llegaba de nuevo en calidad de cedido a la UD Las Palmas. Jugó 37 partidos, marcando 9 goles y dando 3 asistencias. En Copa del Rey jugó cuatro partidos y marcó tres goles.
Ahora llega al Deportivo Alavés, nuevamente en calidad de cedido procedente del Club Deportivo Maldonado, en busca de buenas actuaciones y goles que le sigan haciendo brillar.