El partido empieza inmediatamente con una controversia. En el segundo minuto, el Milan reclama un penalti por la falta de Djimsiti en Cutrone, la acción es dudosa y el árbitro, después de consultar el VAR, piensa que no es penalti y no lo pita.
En los primeros minutos de juego el Milan crea muchas ocasiones, sobretodo busca a los delanteros con centros y verticalizaciones desde las bandas.
El Benevento reacciona muy bien. El equipo del entrenador De Zerbi también crea acciones peligrosas, causadas por descuidos serios de la defensa de el Milan.
De hecho, en el minuto 28, Iemmello aprovecha una distracción de la defensa del Milan que no lo nota y, en frente a Donnarumma, anota el gol de ventaja del Benevento.
Milan no se da por vencido y sigue jugando con el mismo estilo de juego.
La terquedad del Milan lo lleva a tocar el gol con Cutrone que, en el minuto 37, bloquea en área un centro de Kessie y dispara el balón justo afuera.
En el minuto 41, Bonaventura intenta un tiro a larga distancia pero Puggioni se encuentra listo y para una pelota muy angulada.
El resultado con el que termina la primera mitad es realmente sorprendente. El Milan no tiene un juego incisivo y absolutamente debe cambiar algo.
En el tercer minuto de la segunda mitad, Gattuso decide reemplazar a Borini con Suso para hacer que el Milan sea más ofensivo.
En el minuto 52, Cataldi se acerca al gol con un disparo desde el borde del área.
Ahora el Milan está más receptivo y, el minuto 60, Kessie penetra en la defensa del Benevento y tira, pero el balón golpea el travesaño.
El asedio del Milan es roto por Viola que, después de correr desde el medio del campo hacia el área rossonera, tira desde los treinta metros pero la pelota toca el poste.
Después de diez minutos, Suso cruza el balón en área para Cutrone que lo golpea con un cabezazo pero Puggioni lo para con el pie. A pesar de esto el balón permanece en área, Kalinic intenta a tirar pero encuentra la oposición de la defensa del Benevento.
Luego casi nada importante sucede. El único evento que se destaca es la segunda tarjeta amarilla tomada por Diabate, debido a un codazo en la cara de Bonucci, que deja el Benevento en diez.
En el minuto 85, Rodríguez cruza en área para Cutrone que golpea la pelota con un cabezazo pero Puggioni la bloquea.
Las ideas para el Milan son realmente escasas. Las acciones de ataque son casi todas iguales y esto hace el Milan muy previsible. El Benevento no crea acciones peligrosas y se limita a oponerse a las del Milan.
El partido termina con la primera victoria fuera de su campo en serie A en la historia del Benevento. Mientras el Milan debe reflexionar sobre esta derrota, sobre todo con respecto al tipo de juego propuesto que es ineficaz.