Ben Chilwell es una de las alternativas que estaría manejando el Atlético de Madrid para reforzar el lateral izquierdo en la próxima ventana de enero, según recoge la web TodoFichajes.com.
Es un jugador formado en la academia del Leicester City F. C. y ganador del premio al Jugador del Año de la misma en la temporada 2014-15. Claudio Ranieri le hizo debutar como titular en el Leicester City F. C. el 27 de octubre de 2015, en un partido de Copa de la Liga, ante el Hull City. El 19 de noviembre fue cedido a las filas del Huddersfield Town A. F. C. de Championship, en un préstamo hasta el 3 de enero de 2016 para que ganara experiencia. El 28 de julio de 2016 firmó un nuevo contrato con el Leicester hasta 2021.
El 7 de diciembre de 2016 debutó en Liga de Campeones en una derrota por 5 a 0 ante el F. C. Porto. Diecinueve días después hizo su debut en la Premier League en un encuentro ante el Everton F. C. en el King Power Stadium. A partir de la llegada del técnico Claude Puel, en octubre de 2017, se fue ganando poco a poco el puesto en el lateral izquierdo por delante de Christian Fuchs.
El 26 de agosto de 2020 se hizo oficial su traspaso al Chelsea F. C. para las siguientes cinco temporadas. El 3 de octubre, en su primer encuentro de Premier League con el equipo, anotó un gol y dio una asistencia en el triunfo por 4-0 ante el Crystal Palace.
Su segunda campaña en el equipo estuvo marcada por los problemas físicos. En noviembre de 2021 sufrió una lesión en un partido de la Liga de Campeones de la UEFA ante la Juventus de Turín que le iba a hacer perderse todo lo que quedaba de temporada. Sin embargo, pudo reaparecer en el último partido de la misma ante el Watford.